蛋白激酶由一系列密切相关的酶组成，它们分解酶中羟基的磷酸化，调节多种生理过程。磷酸化可能开启或关闭靶蛋白的功能。参与细胞增殖的蛋白c激酶(pkc)抑制剂作为潜在的药物受到了特别的关注。复杂发酵产物staurosprin（星形孢菌素）是一种pkc抑制剂，在一系列生物分析中显示出抗肿瘤活性，但被证明毒性太大而不能作为药物使用。相对简单的类似物，ruboxystaurin/ruboxistaurin对特定的pkcs表现出更强的效力和选择性。它已被用于治疗糖尿病并发症。合成的无环产物enzastaurin(恩扎妥林，54)更加特异，抑制了一个参与细胞增殖的pkcs亚类。
吡啶甲胺(45)与丙烯酸甲酯的反应导致michael加入2当量的试剂以提供双酯(46)。碱催化claisen缩合形成所需的六元环。用碱加热该中间体导致酯皂化，β-酮酸在反应条件下脱羧形成47。该中间体中酮中羰基与苯胺的还原胺化将导致取代苯胺(48)。在三氯化硼存在下用氯乙腈处理48导致苯环上的酰化。区域化学可归因于使吡啶环失活的强酸性反应条件。然后水溶液提供氯乙酰衍生物(49)。然后通过硼氢化钠还原酮。在加热时，产物进行内烷基化；第一形成的化合物然后脱水以提供取代吲哚(50)。方案中的下一步涉及构建吡咯二酮模块，所需的碳原子通过50与草酰氯的酰化而加入，以提供51.该化合物然后与来自吲哚乙酰胺的亚胺盐(52)缩合以提供中间体，例如53。该反应可以想象为包括首先从酰亚胺氮与酸性氯化物形成酰胺，然后将来自52中亚甲基的阴离子加到羰基上，然后用强酸脱水最初形成的吡咯啉。因此，获得pkc抑制剂54。
白三烯是花生四烯级联反应一个分支的产物，与过敏和哮喘症状密切相关。苯并噻吩类白三烯拮抗剂zileuton（齐留通）是这类药物中的第一批，目前已经问世。一个相关的化合物，atreluton(阿屈留通，60)，在原型中省略了融合的苯环，表现出比其前身更好的效力和作用时间。在heck催化剂的存在下，溴化苄(55)与噻吩和丁基锂的阴离子缩合得到偶联产物56。与nbs反应生成溴噻吩(57)。中间产物在三苯基膦、赫克催化剂和碘化铜的存在下与甲基乙炔甲醇缩合生成偶联产物58。所需的功能是先用氮气取代乙炔旁边的羟基。在三苯基膦存在的情况下，与o,n -二(苯基氧羰基羟胺)的类密托布反应。该中间体与氨的反应导致两个苯氧基的位移。这导致了o-碳酸盐中的游离羟基和苯氧基酯中的尿素的形成，产生了白三烯拮抗剂60。
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